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合肥工业大学许华建教授科研团队在可见光催化的有机合成研究领域

作者:采集侠 更新时间:2019-05-12 19:20

可见光是一种安全、廉价、丰富的可再生资源。近年来,光化学进行有机合成受到科学家们的广泛关注,并取得了重要进展。近日,合肥工业大学生物与医学工程学院许华建教授科研团队发布了光催化烷基三氟硼酸钾盐的直接氰基化反应,这一研究成果以“Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis”为题发表于“自然指数”涵盖的化学期刊《化学通讯》上(Chem. Commun. 2016, 52, 6793)。第一作者为生物与医学工程学院药学系青年教师戴建军博士。

在有机合成化学中,烷基三氟硼酸钾盐具有低毒性、易于纯化及对水、空气稳定等优点。研究人员以Ru(bpy)3(PF6)2作为催化剂、对甲基苯磺酰腈(TsCN)作为氰基来源,在室温、蓝光的条件下对烷基三氟硼酸钾盐进行脱硼氰基化反应。该反应不需要惰性气体保护,且反应条件温和、操作简便,具有很好的官能团兼容性。该反应不仅丰富了烷基三氟硼酸钾盐的转化类型,同时还为烷基腈类化合物的合成提供了新思路。此外,烯烃的硼氢化反应具有较高的反马氏选择性,这一特点结合当前的脱硼氰基化反应,可以实现烯烃的反马氏氰基化。在反应机理方面,电子自旋共振(ESR)、自由基捕获等实验研究表明,该可见光催化的脱硼氰基化反应是通过自由基路径进行的。

合肥工业大学许华建教授科研团队在可见光催化的有机合成研究领域

在上述研究基础上,该研究团队还发展了可见光引发单线态氧促进的α-酮酸脱羧与胺的酰胺化反应,该项成果以“Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines”为题发表于“自然指数”涵盖的有机化学期刊《有机快报》上(Org. Lett. 2016, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01296),第一作者是生物与医学工程学院制药工程学位点研究生徐文涛。该反应不需要使用昂贵的金属光催化剂,在白光照射与氧气氛围下,α-酮酸就可以与胺高效地生成相应的酰胺产物,反应条件简单、温和,为存在于天然化合物、蛋白质以及药物活性分子中酰胺基元的构建提供了一条高效绿色的合成路径。

许华建教授科研团队一直致力于药物中间体分子合成方法学的研究,开发了含氟化合物(Org. Lett. 2013, 15, 936;Org. Lett. 2014, 16, 2306)、含硫化合物(Org. Lett. 2014, 16, 4586;J. Org. Chem. 2012, 77, 2878)的合成方法,发展了一系列脱羧及偶联反应(Org. Lett. 2015, 17, 3682;Org. Lett. 2013, 15, 1472;J. Org. Chem. 2015, 80, 9314)。课题组希望通过发展可见光催化的合成反应,为药物中间体分子的高效绿色合成提供新技术。

许华建教授科研团队的该项研究项目得到了国家自然科学基金、教育部新世纪优秀人才支持计划以及中国博士后科学基金的资助。(通讯员:戴建军 俞志华 刘红平)